Hoci toto manželstvo vydržalo len 5 rokov. Ich svadba bola veľmi pekná a romantická. Zosobášili sa 29 júla 2000 na súkromnom pozemku v Malibu, Kalifornii. Obrad sa začal pri západe slnka, kde Jennifer slávnostne sľúbila Bradovi, že mu bude robiť jeho obľúbený „bananový split“ a Brad jej zasa sľúbil, že nájde rovnováhu na jej „termostate“.

Brad and Jennifer mali 200 hostí, kde nechýbali ani seriálový priatelia Courtney Cox, Lisa Kudrow and David Schwimmer, ale aj Cameron Diaz, Melissa Etheridge, Edward Norton a Salma Hayek. Na svadbe bolo viac ako 50 000 kvetov, 4 kapely, 13-minútový ohňostroj na svadobnej hostine. Podávalo sa šampanské a morské raky.

Svadobné prstene navrhol sám Brad. Pásiky z bieleho zlata a žltého zlata sa pretínali a boli ozdobené diamantami.

Ženích mal na sebe čierny oblek z dielne Hedi Slimane. Jennifer bola nádherná nevesta v svadobnej róbe od Lawrence Steele, pokrytými stovkami perličiek. Jenniferine vlasy boli pokryté jednoduchým závojom, ktorý bol prichytený jemnučkou korunkou zo Swarovského kryštálov. Pôsobili jednoducho a prirodzene. Obuté mala sandálky navrhnuté návrhárom - Manolo Blahnik a v rukách niesla nádhernú kyticu ruží smotanovej farby. Žiaľ po rozvode v roku 2005 Jennifer svoje šaty spálila.

Nasledujúci deň sa pár vybral na svadobnú cestu na „Fregate Island“ na Seychelly.